7,8,8-trichloro-2-methyl-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one | 78151-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7,8,8-trichloro-2-methyl-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
• CAS: 78151-41-4
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO
• 分子量: 240.517
• InChiKey: RSCRSXGYOVFEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 三氯乙烯 、 9-噻吨酮 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEKAWA KENICHI; IMAI RYUSUKE; FURUKIDO RYUICHI; KUMAMOTO SANETADA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 4, 1112-1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoadducts of 2-Pyridones with Chloroethylenes and Their Derivatives
  作者：Kenichi Somekawa、Ryusuke Imai、Ryuichi Furukido、Sanetada Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.1112

  日期：1981.4

  Sensitized photoirradiations of 2-pyridones with tetrachloroethylene or trichloroethylene gave chlorinated 3-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-2-ones (1) and 2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-ones (2 and 3), 7,7,8-trichloro-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one (4), and other products. The reaction with 1,1-dichloroethylene, though, gave only 7,7-dichloro-3-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-2-one. 1, 2, 3, and 4 were reduced by zinc to give 7,8-dichloromethyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-dien-2-one, 2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-dien-3-ones (7) and 6-chloro-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-3-one respectively. Then, 7 thermally gave valence isomers, 7-azabicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-8-ones, which were β-lactams.

  用四氯乙烯或三氯乙烯对2-吡啶酮进行敏化光照射反应，得到了氯化的3-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-2-酮（1）和2-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-3-酮（2和3）、7,7,8-三氯-2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-酮（4）及其他产物。然而，与1,1-二氯乙烯的反应仅产生了7,7-二氯-3-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-2-酮。1、2、3和4在锌的还原作用下，分别生成了7,8-二氯甲基-3-氮杂双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-2-酮、2-氮杂双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-3-酮（7）和6-氯-2-甲基-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5,7-二烯-3-酮。然后，7在热条件下生成了价异构体7-氮杂双环[4.2.0]辛-2,4-二烯-8-酮，这些都是β-内酰胺。