6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(tosyloxy)-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 92242-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(tosyloxy)-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethenyl-6-fluoro-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 92242-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂O₆S
• 分子量: 404.375
• InChiKey: KXQAPZPHCWTBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)吡咯烷 、 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(tosyloxy)-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到7-[3-(Dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-1-ethenyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-(2-chloroethyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(tosyloxy)-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——