1-tosyloxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole | 1459128-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(3,3-dimethyl-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1459128-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₄S
• 分子量: 432.279
• InChiKey: MHFKRXMPEVNAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole 在 [¹⁸F]TBAF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹⁸F]-1-fluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟-苯并恶唑：无载体的亲电子氟化试剂。快速，简单的放射性合成，纯化和氟18标记的应用†

  摘要：

  操作简单放射合成和[纯化18 F]氟- benziodoxole被开发从产生的回旋加速器[开始18 F]˚F -前体，[ 18 F] TBAF，和甲苯磺酰基benziodoxole。[所述的合成效用18 F]氟- benziodoxole用的亲电fluorocyclization证明ö -styrilamides高RCC（通常50-90％）和高摩尔活性（高达396微摩尔吉贝在进行-1）。

  DOI：

  10.1039/c8cc00526e
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 2-(2-碘苯基)-2-丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-tosyloxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氟化物的高价碘试剂进行亲电氟化。

  摘要：

  通过用TREAT-HF对羟基碘烷7进行亲核氟化，可以容易地以6 g规模制备的对空气和湿气稳定的氟碘烷8，首次被用作亲电子氟化试剂，用于单氟代1,3-酮酸酯和二氟代1， 3-二酮具有良好的分离收率。

  DOI：

  10.1039/c3cc44792h

文献信息

• Preparation of iodonium ylides: probing the fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds with a fluoroiodane
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c4ra15733h

  日期：——

  isolation of iodonium ylide 8, from the reaction of fluoroiodane 1 with ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 5 in the presence of potassium fluoride, provides strong evidence that 1,3-dicarbonyl compounds undergo an addition reaction with fluoroiodane 1 to form an iodonium intermediate which can be deprotonated to generate an iodonium ylide. In the presence of TREAT-HF, however, the iodonium intermediate reacts

  的碘鎓叶立德隔离8，从fluoroiodane的反应1用3-氧代-3-苯基丙5中的氟化钾的存在下，提供了强有力的证据，1,3-二羰基化合物经历与fluoroiodane加成反应1以形成可以被去质子化以生成碘鎓叶立德的碘鎓中间体。然而，在TREAT-HF的存在下，碘鎓中间体反应形成2-氟-1,3-二羰基产物，我们建议氟碘烷1通过加成/取代机理模拟亲电氟化。通过成功地使分离出的碘鎓叶立德反应获得了支持该机制的进一步证据。8用TREAT-HF，盐酸，乙酸和对甲苯磺酸分别形成2-氟-，2-氯-，2-乙酰基和2-甲苯基-1，3-酮酸酯。
• Rhodium-mediated ¹⁸F-oxyfluorination of diazoketones using a fluorine-18-containing hypervalent iodine reagent
  作者：Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c9cc06905d

  日期：——

  α-[¹⁸F]Fluoro ethers were obtained from diazocarbonyl compounds using a hypervalent iodine based fluorine-18 reagent.

  α-[¹⁸]氟醚是通过使用基于高价碘的氟-18试剂从重氮羰基化合物中获得的。
• Synthesis and Evaluation of Fluorous-Tagged and Polystyrene-Supported Precursors for Fluoro-benziodoxole
  作者：John F. Valliant、Graham K. Murphy、Léanne Racicot

  DOI：10.1055/a-2085-3284

  日期：2023.9

  exchange with fluorous- or polystyrene-based sulfonyloxy-benziodoxole precursors. Key to this strategy was the facile O-sulfonylation of a common hydroxy-benziodoxole precursor with sulfonyl chlorides, which enabled the easy synthesis and evaluation of previously unknown fluorous- or polystyrene-based fluoride exchange precursors. Fluorination of a fluorous-tagged iodane led to fluoro-benziodoxole in

  Fluoro-benziodoxole 是一种氟化高价碘 (HVI) 试剂，通过与基于氟或聚苯乙烯的磺酰氧基-benziodoxole 前体进行氟化物交换制备。该策略的关键是用磺酰氯对常见的羟基苯并氧唑前体进行简单的 O-磺酰化，这使得以前未知的氟或聚苯乙烯基氟化物交换前体的合成和评估变得容易。用 TBAF 氟标记的碘烷氟化在 10 分钟内以 67% 的产率生成氟代苯并双酚，而聚苯乙烯支撑的碘烷上的氟化物交换在与 TBAF 反应 10 分钟后以 82 ± 5% 的产率生成氟代苯并双酚.