trans-N-morpholine-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionamide | 616894-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-morpholine-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionamide
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 616894-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: MXVKYYKRZMNEMU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (morpholinecarbamoyl)methyl-[(1R,2S,3R)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-3-yl] methylsulfonium bromide 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trans-N-morpholine-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionamide 、 trans-N-morpholine-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF GLYCIDIC AMIDES
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMIDES GLYCIDIQUES

  摘要：

  公式（I）中的对映体富集的trans-2,3-环氧酰胺，其中R1是1-18C脂肪烃基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW为H，1-6C烷基，苄基或苯基，或是含有6-12个环碳原子的芳基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或是含有至少一个异原子（N，O和S）的单环或融合双环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义；R2和R3是相同或不同的基团，所选的基团包括H，1-6C烷基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，2-6C烯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，苯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，以及含有一个或多个异原子（O，S和N）的单环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或R2或R3，或R2或R3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环环；通过在碱存在下，在溶剂中反应公式（II）的磺鎵盐，其中R2和R3如上所定义，R4是所选的基团，包括1-12C烷基，6-12C芳基和7-13C芳基烷基和-SiMe3，R5是1-4C烷基，X-是一个计数离子，与公式R1CHO的醛在溶剂中反应来制备这些化合物。使用此方法可获得优异的trans环氧化物收率。公式（II）中的磺鎵盐也被揭示。

  公开号：

  WO2003087075A1