4-(tert-butyl)-2-(phenylselanyl)phenol | 1421690-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(phenylselanyl)phenol
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-phenylselanylphenol
• CAS: 1421690-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈OSe
• 分子量: 305.278
• InChiKey: ASSQYLUGHCLTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 二苯基二硒醚 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-(tert-butyl)-2-(phenylselanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  从芳烃和二芳基二硫属元素化物无过渡金属合成不对称的二芳基硫属元素化物

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。

  DOI：

  10.1021/jo302480j

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Phenol-Aryl Selenides via Dehydrogenative C–Se Coupling of Aryl Selenoxides with Phenols
  作者：Zhengfen Liu、Yonggang Jiang、Chunxiang Liu、Linlin Zhang、Jing Wang、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00792

  日期：2020.6.5

  Herein, we disclose the synthesis of diaryl selenides through an unexpected C–Se coupling between aryl benzyl selenoxides and phenols. The synthetic significance of the method is that it provides a mild, rapid, and metal-free access to organoselenides in high yields with excellent functional group tolerance. This coupling of aryl benzyl selenoxides reveals a completely new reaction possibility compared

  在这里，我们公开了通过芳基苄基亚硒酸酯和苯酚之间意外的C-Se偶联合成二芳基硒化物的方法。该方法的综合意义在于，它可提供温和，快速且无金属的有机硒化物，且具有出色的官能团耐受性。与芳基亚砜相比，芳基苄基亚硒酸酯的这种偶联揭示了全新的反应可能性。我们还通过实验研究探索了这种意外转变的反应机理，并揭示了一种特殊的Se（IV）-Se（III）-Se（II）反应途径。
• 二芳基硒化物的合成方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN110272366B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了二芳基硒化物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明在氮气氛围中，将芳基苄基硒氧化物或2‑吡啶基苄基硒氧化物、酚类化合物溶于无水二氯甲烷中，室温下，加入活化剂三氟醋酸酐得到反应体系；将反应体系在氮气氛围中密封，在搅拌条件下反应，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，采用二氯甲烷洗涤，然后再采用饱和食盐水洗涤，相分离，有机相干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析，即得二芳基硒化物。本发明方法具有无过渡金属催化，反应条件温和，优良的官能团兼容性，收率普遍较高及环境友好的特点。