methyl 7-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate | 890646-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-3-carboxylate；methyl 7-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylate
• CAS: 890646-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BOENWJNMXOSCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 7-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 3,4-dihydroisocoumarin derivatives

  摘要：

  A new, simple, one-step synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins is developed. The products are obtained by the reaction of o-methoxycarbonyl arenediazonium bromides with unsaturated compounds in the presence of CuBr as a catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.024

文献信息

• Practical Pd(II)-Catalyzed C–H Alkylation with Epoxides: One-Step Syntheses of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Guolin Cheng、Tuan-Jie Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b07507

  日期：2015.9.2

  Pd(II)-catalyzed ortho-alkylation of benzoic acids with both terminal and internal epoxides affords 3,4-dihydroisocoumarins in one step. The presence of potassium countercations is crucial for this reaction. Monoprotected amino acid ligands significantly promote this reaction, enabling the development of a practical C-H alkylation reaction using 0.5 mol % Pd catalyst. The inversion of stereochemistry in the C-H alkylation step is consistent with a redox-neutral S(N)2 nucleophilic ring-opening process as opposed to a Pd(II)/Pd(IV) pathway.