[(3aR,4S,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-6-yl]methyl acetate | 1263473-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(3aR,4S,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1263473-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: IREPPTLEWTZOBM-FDMITFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到[(3aR,4S,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于糖基丁内酯的高度区域选择性和立体选择性一锅合成

  摘要：

  如上所述修改光谱数据和光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。如上所述修改光谱数据和光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol400407z

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective One-Pot Synthesis of Carbohydrate-Based Butyrolactones
  作者：Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee、Mallikharjunrao L、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/ol102723c

  日期：2011.2.18

  The use of manganese(III) acetate allows the direct synthesis of diverse arrays of [4.3.0] bicyclic carbohydrate-based gamma-lactone building blocks from glycals. A mechanism to explain the high regio- and stereoselectivity is proposed. The new reaction has the potential to generate libraries for biological screening.