3-isothiocyanatobenzamide | 1224442-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isothiocyanatobenzamide
• 英文别名: 3-isothiocyanato0benzamide
• CAS: 1224442-57-2
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: WEQNVUZRJACTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanatobenzamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(aminocarbonothioyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION

  摘要：

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。

  公开号：

  US20120302573A1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-氨基苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-isothiocyanatobenzamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION

  摘要：

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。

  公开号：

  US20120302573A1

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives and Their Tumor Cell Growth Inhibitory Activity
  作者：Ying-Jie Cui、Long-Qian Tang、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.3390/molecules24020279

  日期：——

  the unexpected pyrazole derivatives 5a⁻e. In tumor cell growth inhibitory assay, all the benzofuropyrazole derivatives were not active against the breast tumor MCF-7 cell, only 4a was highly active and more potent than ABT-751 against the leukemia K562 (GI50 = 0.26 μM) and lung tumor A549 cells (GI50 = 0.19 μM), while other benzofuropyrazoles showed very weak inhibitory activity. In contrast, the pyrazoles

  为了找到新的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1H-苯并呋喃[3,2-c]吡唑衍生物4a-e。用LiHMDS在无水四氢呋喃（THF）中处理6-甲氧基苯并呋喃-3（2H）-one 3，然后与3-取代的异硫氰酸苯酯反应，得到硫酰胺中间体，将其与肼一水合物在二恶烷/乙醇中缩合（1：1 ），以提供苯并呋喃并吡唑衍生物4a welle和意外的吡唑衍生物5a⁻e。在肿瘤细胞生长抑制试验中，所有苯并呋喃并吡唑衍生物对乳腺癌MCF-7细胞均无活性，只有4a对白血病K562（GI50 = 0.26μM）和肺肿瘤A549细胞具有高活性，并且比ABT-751更有效（GI50 = 0.19μM），而其他苯并呋喃并吡唑类药物的抑制活性非常弱。相反，吡唑5a-e通常比苯并呋喃吡唑4a⁻e更有效。化合物5a显示出与4a相似的趋势，对K562和A549细胞具有高效力，但对MCF-7细胞的作用较弱。吡唑5b和5e均显示出对K56
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of 2-pyridyl-substituted pyrazoles and imidazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Purushottam M. Dewang、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.032

  日期：2010.7

  A series of 2-pyridyl-substituted pyrazoles (16a-d, 17, 18, and 28a-e) and imidazoles (22 and 23) has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 3-(3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinolin-6-yl)-1H-pyrazole-1-carbothioamido)benzamide (28c) showed 96% and 93% inhibition at 0.1 mu M in luciferase reporter assays using HaCaT cells transiently transfected with p3TP-luc reporter construct and ARE-luc reporter construct, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 1-substituted-3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)pyrazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Cheng Hua Jin、Maddeboina Krishnaiah、Domalapally Sreenu、Vura Bala Subrahmanyam、Kota Sudhakar Rao、Annaji Venkata Nagendra Mohan、Chul-Yong Park、Jee-Yeon Son、Yhun Yhong Sheen、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.064

  日期：2011.10

  A series of 1-substituted-3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)pyrazoles 14a-ae, 16a, 16b, and 21a-c has been prepared and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The 4([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide (14n) inhibited ALK5 phosphorylation with IC50 value of 0.57 nM and showed 94% inhibition at 100 nM in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BISTHIAZOLE INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION<br/>[FR] INHIBITEURS BISTHIAZOLE DE L'ACTIVATION DE MÉTALLOPROTÉINASES DE MATRICE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012068209A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to bisthiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.