2-hydroxyethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 122048-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-hydroxyethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: hydroxyethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetimido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate；hydroxyethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2-hydroxyethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 122048-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: YDNBZHBVMKLIKT-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-<<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl>oxy>ethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的大脑特定化学物质输送系统。苄青霉素的一些二氢吡啶和二氢碘喹啉衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了六个化学递送系统（CDS）用于苄青霉素，以改善其跨血脑屏障的转运。CDS基于二氢吡啶-季吡啶鎓离子氧化还原系统，类似于天然存在的NADH-NAD +系统。制备了两种不同类型的CDS：二醇的苄青霉素酯，其中的另一个羟基被二氢甘油三环己酸酯化；氨基醇的苄青霉素酯，其氨基的胺基基团被二氢甘油三苯胺或1,2-二氢-2-甲基- 4-异喹啉羧酸。通过使用Rm值作为亲脂性指标，证明CDS的亲脂性比苄青霉素的亲脂性高得多。氧化后，所有CDS均产生季铵离子形式。在缓冲液中的动力学研究（pH分布）表明，季盐通过水解在5-9的pH范围内释放出苄青霉素。加水的结果是，酸性介质中的CDS作为主要反应产物产生了6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶，而在碱性条件下则释放出苄青霉素。加水反应取决于CDS的结构，在“酰胺酯”的情况下更为普遍。二氢异喹啉CDS在5-8的pH范围内相当稳定。加水反应取决于CDS的结构，在“

  DOI：

  10.1021/jm00128a019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 penicillin G 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 2-hydroxyethyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质肽。V：具有增加的亲脂性的青霉素和头孢菌素酸缀合物。

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素具有亚甲基，乙烯和丙烯间隔基的亲脂性双酯衍生物是通过冠醚辅助将2-（叔丁氧基羰基氨基）癸酸的卤代烷基酯偶联至青霉素G或头孢呋辛而制备的。还制备了青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛的叔丁氧基丙基酯。如预期的那样，亲脂性的双酯结合物，青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外显示出较弱的抗生素活性或无抗生素活性。皮下给药后，亲脂性青霉素G缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体内对产生非青霉素酶的金黄色葡萄球菌菌株具有活性。具有丙烯间隔基的青霉素G双酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外无活性，这一事实表明，根据需要，这两种化合物均在体内水解。口服给药后，具有亚甲基间隔基的青霉素G的亲脂性双酯缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810826

文献信息

• POP, EMIL;WU, WHEI-MEI;SHEK, EFRAIM;BODOR, NICHOLAS, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1774-1781
  作者：POP, EMIL、WU, WHEI-MEI、SHEK, EFRAIM、BODOR, NICHOLAS

  DOI：——

  日期：——