2,2'-Diphenyl-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrol | 96970-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2'-Diphenyl-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrol
• 英文别名: 2-(1,3-dihydroxy-2-phenyl-1,3-dihydroinden-2-yl)-2-phenyl-1,3-dihydroindene-1,3-diol
• CAS: 96970-09-1
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: BHWSTNHZSTVGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Diphenyl-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrol 在 palladium on activated charcoal 磷酸 、 氢气 作用下， 生成 10c,10d-Diphenyl-4bα,5aα,9bα,10aα,10cα,10dα-hexahydro-5,10-dioxadiindeno<1,3-c,d:1',3'-g,h>pentalene
  参考文献：
  名称：

  Irregular Centropolyindanes: Synthesis of 4b,9,13b,18-Tetrahydroindeno[1,2-a]indeno[2'',1''-b']indeno[1',2'-b]indene and Other Novel Centrotriindanes

  摘要：

  The syntheses of a novel tetraindan 6, containing two contiguous quaternary central carbon atoms, and of a number of other derivatives of the (unknown) ''irregular'' centrotriindan 5, is reported. Two-fold bridgehead benzylation of the C-2-symmetrical diindandione 7 followed by reduction leads to the dibenzyldiindandiols 11, which undergo 2-fold acid-catalyzed cyclodehydration (H3PO4/chlorobenzene) in moderate yield (22%) to 6. In contrast, use of xylene as the solvent gives rise to a Wagner-Meerwein rearrangement along with a single cyclodehydration step producing benzylidenetriindan 14 in good yield (70%). Monobenzyldiindandiols 10 incorporate a solvent molecule upon cyclodehydration in p-xylene to give triindan 12, whereas use of chlorobenzene yields complex mixtures of triindene 13 and its oligomers. These results shed some light on the relatively high strain of the tetraquinane skeleton of 6 and, in particular, on the reactivity of bridgehead [Delta(9b,10)]-diindenes, in line with previous results. An independent attempt to generate 6 from 2,2'-biindanyltetrol 16 gave the dibenzodioxatetraquinane 17 in low yield.

  DOI：

  10.1021/jo00088a036
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-Diphenyl-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联苯-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯：易裂解和还原裂解的对称乙烷

  摘要：

  铁氰化物离子或碘将碱中的2-苯基-1,3-茚满二酮（I）氧化得到对称的C，C-脱氢二聚体，2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四碳e （II）; 由于不对称的O，C-脱氢二聚体（III），因此可以替代配方。通过在室温下催化氢化将脱氢二聚体II裂解为I。在100°以上，脱氢二聚体II经历2,2'-键的均相分解以形成2-苯基-1,3-茚满-2-基自由基。这些可能会从溶剂（例如四氢萘）中提取氢，或者可能以其他方式重组：一个原子团的2位加到邻位基团上另一个基团的苯基的-位置。互变异构恢复苯基的芳族体系使该加成不可逆，并得到重排的脱氢二聚体（IV）。脱氢二聚体II被钠裂解成I的阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99331-7