anti-[1-(p-nitro-phenylimino)-but-2-(E)-enyl]-phosphonic acid diethyl ester | 934842-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-[1-(p-nitro-phenylimino)-but-2-(E)-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl [1-(p-nitrophenylimino)-but-2-enyl]-phosphonate
• CAS: 934842-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 326.289
• InChiKey: SPNSXRSVXIOSAY-CYWGTHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-[1-(p-nitro-phenylimino)-but-2-(E)-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[3-amino-1-(p-nitrophenylamino)-but-1-(E)-enyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺与衍生自α-氨基膦酸酯的α，β-不饱和亚胺共轭加成。γ-氨基-α-脱氢氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8022022
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-N-(4-nitrophenyl)-l5-phosphanimine 、 diethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到anti-[1-(p-nitro-phenylimino)-but-2-(E)-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺与衍生自α-氨基膦酸酯的α，β-不饱和亚胺共轭加成。γ-氨基-α-脱氢氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8022022

文献信息

• Synthesis of α-Phosphorylated α,β-Unsaturated Imines and Their Selective Reduction to Vinylogous and Saturated α-Aminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Agnieszka Maliszewska、Domitila Aparicio

  DOI：10.1021/jo062609+

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]An efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated imines derived from alpha-aminophosphonates is achieved through aza-Wittig reaction of P-trimethyl phosphazenes with beta,gamma-unsaturated alpha-ketophosphonates. Selective 1,2-reduction of such 1-azadienes affords beta,gamma-unsaturated alpha-aminophosphonates, phosphorylated analogs of vinylglycines, which are hydrogenated to yield saturated alpha-aminophosphonate derivatives.