5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate | 876062-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: (5-acetyloxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 876062-69-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: DVYMFCSHAAGUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl glycinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions of beta-lapachone and beta-lapachone analogs with improved tumor targeting potential

  摘要：

  本发明涉及聚合物修饰的喹酮含量和羰基含量的治疗剂，包括聚合物修饰的β-拉帕霉素化合物，并通过将聚合物修饰的治疗剂给予受试者治疗癌症的方法。聚合物修饰治疗剂，如β-拉帕霉素化合物，通过利用肿瘤组织中的EPR效应，提供了有效的聚合物修饰治疗剂的运输到肿瘤细胞或肿瘤组织的方法。

  公开号：

  US20060034796A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 、 乙酸酐 在 sodium dithionite 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions of beta-lapachone and beta-lapachone analogs with improved tumor targeting potential

  摘要：

  本发明涉及聚合物修饰的喹酮含量和羰基含量的治疗剂，包括聚合物修饰的β-拉帕霉素化合物，并通过将聚合物修饰的治疗剂给予受试者治疗癌症的方法。聚合物修饰治疗剂，如β-拉帕霉素化合物，通过利用肿瘤组织中的EPR效应，提供了有效的聚合物修饰治疗剂的运输到肿瘤细胞或肿瘤组织的方法。

  公开号：

  US20060034796A1

文献信息

• Quinone prodrug compositions and methods of use
  申请人：Ashwell A. Mark

  公开号：US20060035963A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to quinone prodrug compositions and therapeutic methods using such prodrug compositions. Preferably, the quinone compounds of the invention are napthoquinone compounds such as β-lapachone or β-lapachone analogs. The quinone prodrug compositions of the invention exhibit improved solubility, stability, bioavailability, and pharmacokinetic properties, as well as improved plasma half-life in vivo.

  本发明涉及醌类前药组合物及使用这种前药组合物的治疗方法。本发明的醌类化合物最好是萘醌类化合物，例如β-萘醌或β-萘醌类似物。本发明的醌类前药组合物表现出改善的溶解度、稳定性、生物利用度和药物动力学特性，以及在体内改善的血浆半衰期。
• Pharmaceutical compositions of β-lapachone and β-lapachone analogs with improved tumor targeting potential
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US07812051B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  The present invention relates to polymer-modified quinone-containing and carbonyl-containing therapeutic agents, including polymer-modified β-lapachone compounds, and methods of treating cancer by administering the polymer-modified therapeutic agents to a subject. Polymer-modification of therapeutic agents, such as β-lapachone compounds, provides effective transport of polymer-modified therapeutic agents to tumor cells or tumor tissues by exploiting the EPR effect in tumor tissues.

  本发明涉及聚合物修饰的醌类和羰基类治疗剂，包括聚合物修饰的β-拉帕克酮化合物，以及通过将聚合物修饰的治疗剂给予受试者治疗癌症的方法。聚合物修饰治疗剂，如β-拉帕克酮化合物，通过利用肿瘤组织中的EPR效应，提供了有效的聚合物修饰治疗剂到达肿瘤细胞或肿瘤组织的运输。
• AMINOACID CONJUGATES OF BETA-LAPACHONE FOR TUMOR TARGETING
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP1877097B1

  公开（公告）日：2012-06-20
• US7812051B2
  申请人：——

  公开号：US7812051B2

  公开（公告）日：2010-10-12
• US8614228B2
  申请人：——

  公开号：US8614228B2

  公开（公告）日：2013-12-24