(1R,2R)-1-(2'-pyridyl)-1-amino-propan-2-ol | 160821-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(2'-pyridyl)-1-amino-propan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-amino-1-(2'-pyridyl)propan-2-ol；(1R,2R)-1-Amino-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ol；(1R,2R)-1-amino-1-pyridin-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 160821-19-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: VGZPQPSJJFHCDJ-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-1-(2'-pyridyl)-1-amino-propan-2-ol 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4R,5R)-4-(2'-pyridyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N-t-butoxycarbonyl-4-(2'-pyridyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-1-(2'-pyridyl)-1-amino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x

文献信息

• Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Sergio Cossu、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli、Massimo Falorni

  DOI：10.1055/s-1994-25707

  日期：——

  The synthesis of a new class of optically active ligands such as the title compounds is presented. All the multistep procedures adopted start by the conversion of L-serine and L-threonine into the proper 2,2-dimethyloxazolidines, followed by transformation of the corresponding nitriles to pyridines. The reaction sequence occurs without loss of enantiomeric purity and with overall satisfactory yield.

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。
• Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13493-13500
  作者：Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo

  DOI：——

  日期：——