(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-17-[4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 220064-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-17-[4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 220064-08-4
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₂
• 分子量: 535.729
• InChiKey: YDWPACABQGCNKP-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-17-[4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-17-(4-iodophenyl)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-4-amino- and 4-iodophenylestradiols

  摘要：

  17 alpha-(4-aminophenyl) estradiol 4 was prepared in three steps starting from commercial estrone. The key step is the addition of aryllithium 2 to the carbonyl at C17 on a protected estrone, which is only possible by activation. The adduct 3b can be transformed into 17 alpha-(4-iodophenyl) estradiol 7 by a Sandmeyer-type reaction with concomitant deprotection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01238-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 、 [(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-17-[4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进芳基锂加成到雌酮苄基醚中

  摘要：

  芳基锂在低温下不与雌酮苄基醚缩合。用三氟化硼醚化物促进添加是制备取代的17α-芳基雌二醇的最佳方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02185-6