(5E/Z,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-2,9,14,18,22-pentamethyl-5-(trimethylsilylethynyl)tricosa-2,5,9,13,17-pentaene | 465499-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E/Z,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-2,9,14,18,22-pentamethyl-5-(trimethylsilylethynyl)tricosa-2,5,9,13,17-pentaene
• CAS: 465499-65-4
• 化学式: C₃₃H₅₄OSi
• 分子量: 494.877
• InChiKey: IPMNEICEQLDKKD-RPKQYQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E/Z,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-2,9,14,18,22-pentamethyl-5-(trimethylsilylethynyl)tricosa-2,5,9,13,17-pentaene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5E,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-5-ethynyl-2,9,14,18,22-pentamethyltricosa-2,5,9,13,17-pentaene 、 (5Z,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-5-ethynyl-2,9,14,18,22-pentamethyltricosa-2,5,9,13,17-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-3-bromo-17-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6,10,15-tetramethylheptadeca-6,10,14-trien-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5E/Z,9E,13E,17E)-21,22-epoxy-2,9,14,18,22-pentamethyl-5-(trimethylsilylethynyl)tricosa-2,5,9,13,17-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m