(17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime | 177285-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime
• 英文别名: 2-[(E)-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 177285-06-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: HQHXGNHAHGJDNE-DCUGDURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-<<<(17E)-3β-hydroxyandrost-5-en-17-ylidene>amino>oxy>acetylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (17E)-3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (O-Carboxymethyl)oxime Derivatives with Short Peptide Chain

  摘要：

  3β-乙酰氧基-、3β-甲氧基甲氧基-、3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮和-雄烯-4-烯-3,17-二酮的17-(O-羧甲基)肟（CMO）衍生物以及-雄烯-4-烯-3,17-二酮的衍生物（IV-VI，XXIX）已制备。测试了将氨基酸连接到CMO基团以及肽链延长的方法。使用混合酸酐法将第一个氨基酸单元（甘氨酸、β-丙氨酸或甘-甘二肽）连接在一起，进一步的单元则通过N-羟基琥珀酰亚胺法添加。制备了含有一到四个氨基酸的化合物。这一概念适用于制备具有可变桥长的半抗原，用于结合研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19942042
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime 、 (17E)-17-Oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(2-hydroxyethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid O-(ω-Hydroxyalkyl)oximes by Reduction of Corresponding O-(ω-Carboxyalkyl)oxime Derivatives

  摘要：

  类固醇O-(ω-羟基烷基)肟类化合物通过相应羧酸的混合酐还原制备而成。对3-酮-4-烯类类固醇的O-(2-羧乙基)肟类化合物观察到了意外的反应过程，形成了4,5-二氢异噁唑-3(2H)-酮衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19980557

文献信息

• Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Amino Alcohols
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19960288

  日期：——

  New approach to the preparation of steroids with connecting bridge, based on an O-carboxymethyloxime (CMO) structure, and with terminal hydroxy group, is presented. 17-CMO derivatives of 3β-acetoxy- and 3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one were condensed with α,ω-amino alcohols to give derivatives with a chain of seven to nine atoms. After THP-protection, these compounds were converted to 3-keto-4-ene derivatives. An alternative synthesis consisted in transformation of 17-CMO derivatives with bonded amino acids by reduction of the terminal carboxyl. The resulting compounds were designed as building blocks for the preparation of bis-haptens for sandwich immunoassays.

  基于具有连接桥的新类固醇制备方法，基于一个带有羟甲酰肟(CMO)结构和末端羟基的结构。将3β-乙酰氧基和3β-甲氧基甲氧基雄烯-17-酮的17-CMO衍生物与α，ω-氨基醇缩合，得到链长为七到九个原子的衍生物。经过THP保护后，这些化合物被转化为3-酮-4-烯衍生物。另一种合成方法是通过还原末端羧基，将带有氨基酸键合的17-CMO衍生物转化为目标化合物，这些化合物被设计为夹心免疫分析中的双半抗原的制备基础。
• Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Single-Protected α,ω-Diaminoalkanes
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19992035

  日期：——

  New approach to the synthesis of steroid oximes bearing O-substituents with terminal amino groups was described. The easily accessible steroid O-(carboxymethyl)oximes were reacted with single-protected Boc-α,ω-diaminoalkanes to give corresponding amide intermediates. From them the Boc protecting groups were cleaved with trifluoroacetic acid to afford the desired steroid derivatives with terminal amino groups. The procedure was succesfully tested on steroids with O-(carboxymethyl)oxime group in positions 7 and 17. The decomposition of target products was observed during deprotection of substituted 19-oximes.

  介绍了一种合成带有末端氨基的O-取代类固醇肟的新方法。易于获取的类固醇O-(羧甲基)肟与单保护的Boc-α，ω-双胺基烷反应，形成相应的酰胺中间体。从中间体中，使用三氟乙酸裂解Boc保护基，得到具有末端氨基的所需类固醇衍生物。该方法已成功应用于位置7和17带有O-(羧甲基)肟基团的类固醇。在去保护取代的19-肟期间观察到目标产物的分解。