3,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 842-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,5-dimethoxyxanthone；3,5-dimethoxy-xanthen-9-one；3,5-Dimethoxy-xanthen-9-on；3,5-Dimethoxy-xanthon；3,5-Dimethoxyxanthon；3,5-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 842-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: GVLLXOQPYWASRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3,5-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基-苯甲酸甲酯 在 乙酰溴 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 铜 作用下， 生成 3,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Depsidones. II. Hydroxy and Methoxy Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a045

文献信息

• [RuCl2(p-cymene)2]2 catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) toward xanthone and fluorenone analogs through intramolecular C–H bond functionalization reaction
  作者：Sudipta Kumar Manna、Srinivas Lavanya Kumar Manda、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.062

  日期：2014.10

  A synthetic approach toward xanthone and fluorenone derivatives through ruthenium catalyzed intramolecular C-H bond functionalization using an external oxidant has been developed. In the presence of [RuCl2(p-cymene)(2)](2), a variety of substituted ortho-aryloxy/aryl benzaldehydes underwent cross dehydrogenative coupling to afford the corresponding analogs in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5495005A
  申请人：——

  公开号：US5495005A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Depsidones. II. Hydroxy and Methoxy Analogs¹
  作者：Donald S. Noyce、John W. Weldon

  DOI：10.1021/ja01140a045

  日期：1952.10
• γ-pyrone compounds. IV: Synthesis and antiplatelet effects of mono- and dioxygenated xanthones and xanthonoxypropanolamine
  作者：Chun-Nan Lin、Shorong-Shii Liou、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/jps.2600820103

  日期：1993.1

  xanthodilol, 2,3-dihydroxyxanthone diacetate, and 3,4-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate- and collagen-induced aggregation. 3,5-Dihydroxyxanthone and its diacetate, 1,6-dimethoxyxanthone, and 3,6-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate-induced aggregation.

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。