(E)-2-Fluoro-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enal | 719310-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-Fluoro-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(3-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-fluorobut-2-enal；(E)-2-fluoro-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)but-2-enal
• CAS: 719310-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₂
• 分子量: 332.458
• InChiKey: DZQYEBGQMYWOOV-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Fluoro-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-((2E,4E)-5-bromo-3-fluoropenta-2,4-dien-2-yl)-1,1,4,4-tetramethyl-7-propoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双功能烯基氟关键的几何异构化：酰胺和多烯生物等排体合成中的立体发散

  摘要：

  烯基氟化物是有价值的酰胺生物等排体，但通过 Ψ[CF=CH] 模拟来模拟吸能异构化仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种能量转移催化平台，能够使用廉价的敏化剂（1 小时内达到E / Z 98：2）实现氟化 β-丙烯酸硼酯关键元件的异构化。该产品的双亲性质使得两个末端都能轻松官能化，这在目标合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202304150
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-n-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-fluorobut-2-enol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-Fluoro-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for reducing serum glucose and triglyceride levels in diabetic mammals

  摘要：

  糖尿病哺乳动物使用的化合物，作为RXRβ视黄醇受体的激动剂比作为RXRα或RXRγ视黄醇受体的激动剂更有效。该治疗降低了哺乳动物的血清葡萄糖和甘油三酯水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加血清甘油三酯水平的不良副作用。适用于本发明治疗方法的化合物是通过测试和鉴定作为RXRβ视黄醇受体激动剂的选择性或特异性效力的化合物而选择的，而不是选择RXRα和/或RXRγ视黄醇受体。本发明方法中使用的新型化合物具有公式1，其中变量的定义如规范中所披露。

  公开号：

  US20040147611A1

文献信息

• Compositions and methods for reducing serum glucose and triglyceride levels in diabetic mammals
  申请人：——

  公开号：US20040147611A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Diabetic mammals are treated with compounds that are significantly more efficacious as agonists of RXR &bgr; retinoid receptors than as agonists of RXR &agr; or RXR &ggr; retinoid receptors. The treatment reduces serum glucose and triglyceride levels of the mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and a transient increase in serum triglyceride levels Compounds suitable for use in the methods of treatments of the present invention are selected by testing and identifying compounds of selective or specific efficacy as agonists of RXR &bgr; retinoid receptors in preference over RXR &agr; and/or RXR &ggr; retinoid receptors. Novel compounds used in the methods of the invention have Formula 1 where the variables are defined as disclosed in the specification. 1

  糖尿病哺乳动物使用的化合物，作为RXRβ视黄醇受体的激动剂比作为RXRα或RXRγ视黄醇受体的激动剂更有效。该治疗降低了哺乳动物的血清葡萄糖和甘油三酯水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加血清甘油三酯水平的不良副作用。适用于本发明治疗方法的化合物是通过测试和鉴定作为RXRβ视黄醇受体激动剂的选择性或特异性效力的化合物而选择的，而不是选择RXRα和/或RXRγ视黄醇受体。本发明方法中使用的新型化合物具有公式1，其中变量的定义如规范中所披露。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-YL 2,6-DIFLUOROHEPTATRIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING SERUM GLUCOSE REDUCING ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1587779A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6759547B1
  申请人：——

  公开号：US6759547B1

  公开（公告）日：2004-07-06
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-YL 2,6-DIFLUOROHEPTATRIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING SERUM GLUCOSE REDUCING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALENE-2-YL 2,6-DIFLUOROHEPTATRIENOIQUE A ACTIVITE REDUCTRICE DU GLUCOSE SERIQUE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2004065345A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of the formula (I) where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effect of reducing serum thyroxine levels.
• 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 2,6-difluoroheptatrienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06759547B1

  公开（公告）日：2004-07-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effect of reducing serum thyroxine levels.

  根据规范中定义的含义，该公式化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平的不良副作用。