(3R,4R,6R)-3,4-epoxy-6-pentyltetrahydro-2Hpyran-2-one | 141694-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (3R,4R,6R)-3,4-epoxy-6-pentyltetrahydro-2Hpyran-2-one
• 英文别名: (3r,4r,6r)-3,4-Epoxy-6-pentyltetrahydro-2h-pyran-2-one；(1R,4R,6R)-4-pentyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 141694-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YIUKPFUMCVZLKK-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-3,4-epoxy-6-pentyltetrahydro-2Hpyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74.2%的产率得到(4R,6R)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route to (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone

  摘要：

  An enantiospecific route to two delta-lactone natural products, (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone, has been developed by using (R)-epichlorohydrin as a chiral starting material.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80259-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-5-Hydroxy-dec-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R,6R)-3,4-epoxy-6-pentyltetrahydro-2Hpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route to (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone

  摘要：

  An enantiospecific route to two delta-lactone natural products, (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone, has been developed by using (R)-epichlorohydrin as a chiral starting material.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80259-1

文献信息

• Methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a promising building block in asymmetric syntheses of bioactive natural compounds
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s107042801307004x

  日期：2013.7

  Simple and efficient asymmetric syntheses of several lactones with the use of methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a polyfunctional building block are described.