E-2'-nitro-3'-phenyl-2'-propen-1'-yl 2,2-dimethylpropanoate | 84820-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2'-nitro-3'-phenyl-2'-propen-1'-yl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: E-2-nitro-1-phenyl-3-pivaloyloxy-propene；[(E)-2-nitro-3-phenylprop-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 84820-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QIDNKQANAVUIDK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2'-nitro-3'-phenyl-2'-propen-1'-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-9-hydroxy-3-nitro-2-phenylbicyclo<3.3.1.>nonane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-硝基烯丙基酯和烯胺的碳环化，立体选择性形成多达六个新的立体中心

  摘要：

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）

  DOI：

  10.1021/ja00177a026
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-syn-2-nitro-1-phenyl-1,3-propanediol 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 E-2'-nitro-3'-phenyl-2'-propen-1'-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的三氟乙酰氧基-苯基硒代区域选择性制备硝基烯丙醇衍生物及其作为多种偶联剂的用途

  摘要：

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96725-0

文献信息

• Synthesis and reactions of substituted nitro-allylating reagents
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87737-0

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638
  作者：SEEBACH, DIETER、MISSBACH, MARTIN、CALDERARI, GIORGIO、EBERLE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• SEEHACH, D.;CALDERARI, G.;MEYER, W. L.;MERRITT, A.;ODERMANN, L., CHIMIA, 1985, 39, N 6, 183-184
  作者：SEEHACH, D.、CALDERARI, G.、MEYER, W. L.、MERRITT, A.、ODERMANN, L.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;CALDERARI, G.;KNOCHEL, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4861-4872
  作者：SEEBACH, D.、CALDERARI, G.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——