(1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane | 51259-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane
• 英文别名: (1R,2R)-1,3-Diacetoxy-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan；(1R:2R)-2-Acetamino-1.3-diacetoxy-1-(4-nitro-phenyl)-propan；[(2R,3R)-2-acetamido-3-acetyloxy-3-(4-nitrophenyl)propyl] acetate
• CAS: 51259-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: KNSXYRXZNHCHFZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane 在 盐酸 作用下， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  从D-丝氨酸立体选择性合成氯霉素

  摘要：

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01848-6
• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ IV.^1a Chemical Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a065

文献信息

• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。
• An Acyl Transfer Reaction Catalyzed by an Epimerase MarH
  作者：Mo Han、Haixing Yin、Yi Zou、Nelson L. Brock、Tingting Huang、Zixin Deng、Yiwen Chu、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acscatal.5b02198

  日期：2016.2.5

  chloramphenicol. Furthermore, MarH can catalyze N-acylation of deacylated chloramphenicol analogue thereby activating them for 3-O-acylation. By systematic site-directed mutagenesis, H64 was revealed as a potential catalytic base that deprotonates the acyl acceptor substrate. Nucleophilic attack at the carbonyl carbon of the acyl donor then gives the acylation product.

  MarH是属于铜蛋白超家族的一种小蛋白质（129个氨基酸），先前被表征为一种差向异构酶，其参与了马来霉素生物合成中的（2 S，3 S）-β-甲基色氨酸形成。在这里，发现MarH作为酰基转移酶，可以催化氯霉素的3- O-酰化。此外，MarH可以催化脱酰氯霉素类似物的N-酰化，从而活化它们以进行3- O-酰化。通过系统的定点诱变，H64被揭示为使酰基受体底物去质子化的潜在催化碱基。然后，对酰基供体的羰基碳进行亲核攻击，得到酰化产物。
• DE814450
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nitrophenyl acyl amido alkane diols
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02483885A1

  公开（公告）日：1949-10-04
• Triacyl nitrophenylpropaneaminodiols and preparation thereof
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02514376A1

  公开（公告）日：1950-07-11