tricyclo[4.2.2.02,5]dec-3,9-diene-7,8-biscarboxylic acid imide | 4730-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricyclo[4.2.2.02,5]dec-3,9-diene-7,8-biscarboxylic acid imide
• 英文别名: tricyclo<4.2.2.0^2,5>dec-3,9-diene-7,8-biscarboxylic acid imide；(3ar,4ac,6ac,7ac)-3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4t,7t-etheno-cyclobut[f]isoindole-1,3-dione；(3ar,4ac,6ac,7ac)-3a,4,4a,6a,7,7a-Hexahydro-4t,7t-aetheno-cyclobut[f]isoindol-1,3-dion
• CAS: 4730-66-9；59728-08-4；114298-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DEKLECNVDNJZLG-VNQPEFDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[4.2.2.02,5]dec-3,9-diene-7,8-biscarboxylic acid imide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-azatetracyclo[5.4.2.0^2,6.0^8.11]tridecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  易于获得的多环胺可抑制甲型流感病毒 M2 通道的野生型和金刚烷胺抗性突变体

  摘要：

  金刚烷胺抑制甲型流感病毒的 M2 质子通道，但目前流行的大多数病毒株都携带 M2 蛋白突变，使病毒对金刚烷胺具有抗药性。虽然大多数关于新型金刚烷胺类似物的研究都围绕新型金刚烷衍生物的合成展开，但我们最近发现其他多环支架有效地阻断了 M2 质子通道，包括抗金刚烷胺的突变通道。在这项工作中，我们合成并表征了一系列设计为金刚烷胺类似物的吡咯烷衍生物。在非洲爪蟾中测量了对野生型 M2 通道和通道的 A/M2-S31N、A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变形式的抑制使用双电极电压钳测定法检测卵母细胞。大多数新化合物在低微摩尔范围内抑制野生型离子通道。值得注意的是，其中两种化合物分别以亚微摩尔和低微摩尔 IC 50抑制金刚烷胺抗性 A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变离子通道。没有发现任何化合物能抑制 S31N 突变离子通道。

  DOI：

  10.1021/jm5005804
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 tricyclo[4.2.2.02,5]dec-3,9-diene-7,8-biscarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclo[4.2.2.02,5]dec-9-ene-3,4,7,8-tetracarboxlic Acid Diimide: Formulation and Stability Studies
  作者：B. Rao Vishnuvajjala、James C. Cradock

  DOI：10.1002/jps.2600750320

  日期：1986.3

  The experimental antitumor drug, tricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-9-ene-3,4,7,8-tetracarboxylic acid diimide, NSC 284356, was formulated as the disodium salt in a stable freeze-dried form suitable for parenteral administration. The stability of the drug was determined in buffers at various temperatures using liquid chromatography. The drug was found to undergo hydrolysis in aqueous solutions. The rate of

  实验性抗肿瘤药物三环[4.2.2.0（2,5）] dec-9-ene-3,4,7,8-四羧酸二酰亚胺NSC 284356被配制成稳定冷冻干燥形式的二钠盐适合肠胃外给药。使用液相色谱法在各种温度下的缓冲液中确定药物的稳定性。发现该药物在水溶液中发生水解。水解速率遵循拟一级动力学，并且通过溶液温度和pH的增加而加速。分离水解产物，并通过明确的化学方法确定其结构。