2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pyridine | 1631145-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 1631145-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FELLYSBYLUXRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pyridine 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 [(C5Me5)CoI2]2 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(6-methoxy-3-((trifluoromethyl)thio)naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）钴（III）通过CH活化催化芳烃的直接三氟甲基硫醇化

  摘要：

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700066
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 potassium fluoride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalenoids as Potent Topoisomerase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了十二种新的芳基取代萘类化合物（1-7、9、10 和 13-16）以及四种已知的萘类化合物（8 和 11-13）。在人乳腺癌 MDA-MB-231、人肺癌 A549 和人宫颈癌 HeLa 细胞系上，通过磺基罗丹明 B 检测法评估了这些化合物的抗肿瘤活性。四种化合物（2、4、10 和 12）对这三种细胞株的生长都有很强的抑制作用，IC50 在 0.34-3.49 µM 之间，比参照物依托泊苷（IC50 为 3.67-13.78 µM）更强。DNA 松弛试验显示，化合物 2 在体外对 Topo IIα 具有很强的抑制活性。对这些化合物的结构-活性关系进行了讨论，表明进一步优化芳基取代的萘类化合物的结构可以发现针对拓扑异构酶的强效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660048

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。