7-((ethylamino)methyl)-8-hydroselenonaphthalene-1-thiol | 1261500-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-((ethylamino)methyl)-8-hydroselenonaphthalene-1-thiol
• CAS: 1261500-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NSSe
• 分子量: 296.295
• InChiKey: PDDNYVTYYJNZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((ethylamino)methyl)-8-hydroselenonaphthalene-1-thiol 、 甲状腺素 在 DL-dithiothreitol 作用下， 生成 N-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-ylmethyl)ethanamine 、 碘塞罗宁
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺素脱碘酶对甲状腺素内环碘化的化学模型

  摘要：

  旁观者I：碘代甲状腺素脱碘酶对甲状腺素（T4）和3,5,3'-三碘甲甲状腺素（T3）的内环脱碘的化学模型（见方案）突出了内置硫醇基团的重要性在硒原子附近。在T4情况下，有效去除碘表明脱碘不需要烯醇-酮互变异构。

  DOI：

  10.1002/anie.201005235
• 作为产物：
  描述：

  8-Selanylnaphthalene-1-thiol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-((ethylamino)methyl)-8-hydroselenonaphthalene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k