S-3-iodo-1-(2-thienyl)-1-(1-naphthalenyloxy)propane | 164071-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-3-iodo-1-(2-thienyl)-1-(1-naphthalenyloxy)propane
• 英文别名: 2-[(1S)-3-iodo-1-naphthalen-1-yloxypropyl]thiophene
• CAS: 164071-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₅IOS
• 分子量: 394.276
• InChiKey: CWOMDAALRZMZSY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-iodo-1-(2-thienyl)-1-(1-naphthalenyloxy)propane 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  盐酸度洛西汀的不对称合成，一种血清素和去甲肾上腺素的混合摄取抑制剂，及其 C-14 标记的同位素

  摘要：

  盐酸度洛西汀 (S-(+)-N-methyl-3(1-naphthalenyloxy)-3(2-thiophene)propanamine hydrochloride) 的两种 14 C-同位素异构体，一种有效的混合血清素/去甲肾上腺素摄取抑制剂已通过不对称方法制备合成。钯催化 2-噻吩酰氯 (3c)（或其 [羰基- 14 C] 同位素异构体 3d）与乙烯基三正丁基锡烷的交叉偶联，然后加入 HCl，得到关键的前手性中间体氯酮（ 5a,b) 在适当的氧氮杂硼烷催化剂（14a 或 b）存在下用硼烷进行手性还原，得到 5-氯代醇（7a）及其 14 C 标记的对应物 7b 或类似的 R-氯代醇（6）。通过与 NaI/丙酮反应活化 7a,b，然后相应的碘醇与甲胺反应产生倒数第二个氨基醇 (8a,b)。与 NaH 形成醇盐，然后与 1-氟萘反应产生度洛西汀或其 14 C-标记的同位素异构体 9。或者，6

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360303
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙酰基)噻吩 在 硼烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 S-3-iodo-1-(2-thienyl)-1-(1-naphthalenyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Duloxetine (Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake

  摘要：

  A series of naphthalenyloxy-arylpropylamines have been prepared and are demonstrated to be inhibitors of both serotonin and norepinephrine reuptake. One member of this series, duloxetine (Cymbalta(TM)) has proven to be effective in clinical trials for the treatment of depression. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.079