(1S,4S,8R)-8-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 1063170-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,4S,8R)-8-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 1063170-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: UAJRDIGACWPIOU-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8R)-8-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,4S,5R)-5-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性的区域发散性亚硝基Diels-Alder反应全合成（+）-反式-二氢水杨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800903
• 作为产物：
  描述：

  6-cyclohexa-2,4-dienyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole 、 2-亚硝基吡啶 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以48%的产率得到(1S,4S,8R)-8-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性的区域发散性亚硝基Diels-Alder反应全合成（+）-反式-二氢水杨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800903

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Dihydronarciclasine by a Catalytic Enantioselective Regiodivergent Nitroso Diels-Alder Reaction
  作者：Chandan Kumar Jana、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200800903

  日期：2008.7.18