4-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,2-oxazetidin-3-one | 1241946-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,2-oxazetidin-3-one
• 英文别名: (4S)-4-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-2-pyridin-2-yloxazetidin-3-one
• CAS: 1241946-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: CAWSUIOJUUFVSC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluorophenyl ethyl ketene 、 2-亚硝基吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,2-oxazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-亚硝基吡啶与酮丁烯的对映选择性[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000153

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective [2+2] Cycloadditions of 2-Nitrosopyridine with Ketenes
  作者：Indranil Chatterjee、Chandan Kumar Jana、Marc Steinmetz、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201000153

  日期：——

  Copper(I)‐catalyzed [2+2] cycloadditions of various ketenes with 2‐nitrosopyridine to afford synthetically highly valuable 1,2‐oxazetidine‐3‐ones are shown to occur with good enantioselectivities. The thermal uncatalyzed process furnishes the unstable regioisomeric oxazetidinone. Density function theory (DFT) calculations give evidence that the reaction occurs via a concerted [2+2] cycloaddtion pathway

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。