α-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone | 255052-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone
• CAS: 255052-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SFPDDYOBCLYRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到α-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯烷/吡咯烷鎓协同作用在硝基形成中的双重作用

  摘要：

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01726
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 N-叔丁基羟胺 在 α-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone 、 silica gel 作用下， 以The title compound was isolated in 72.9% yield as a pale yellow crystalline solid, m.p. 115.2-116.0° C. (Rf=0.49 on a silica gel plate的产率得到α-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  &agr;-(2-hydroxyphenyl) nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation

  摘要：

  本发明披露了一种新型的α-(2-羟基苯基)亚硝基化合物和含有该化合物的制药组合物。所披露的组合物可用作哺乳动物的炎症相关疾病，如关节炎的治疗药物，以及用于检测自由基的分析试剂。

  公开号：

  US06197826B1

文献信息

• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527
• Efficient combination of task-specific ionic liquid and microwave dielectric heating applied to synthesis of a large variety of nitrones
  作者：Hassan Valizadeh

  DOI：10.1002/hc.20581

  日期：——

  Under mild microwave irradiation conditions and without any additional organic solvents, a large variety of nitrones were prepared in a weak Lewis base phosphinite task-specific ionic liquid (TSIL-OPPh2) in excellent yields. This catalytic TSIL was also recyclable. Under optimized microwave irradiation conditions, the reaction occurred at very shorter reaction time and higher yields in comparison with

  在温和的微波辐射条件下，没有任何额外的有机溶剂，在弱路易斯碱次亚膦酸盐任务特定离子液体（TSIL-OPPh2）中以优异的产率制备了多种硝酮。这种催化性 TSIL 也是可回收的。在优化的微波辐射条件下，与传统加热条件相比，反应发生的反应时间更短，产率更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:78–83, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20581