Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-[9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-amine | 862844-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-[9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-amine
• CAS: 862844-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₅O₃
• 分子量: 403.457
• InChiKey: OXHSYDSXTQOSGI-ZXRVYSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-[9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以94%的产率得到5'-fluoro-5'-deoxy-N⁶-(endo-norborn-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-氟-5'-脱氧腺苷合成方法的改进。

  摘要：

  5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）和结构相似的化合物的合成通常收率不佳。这归因于所选合成中间体的不稳定性。在本文中，我们报道了5'-氟-5'-脱氧-N6-取代的腺苷的一般合成方法，包括获得5'-FDA的高产率途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.029
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤 在 对甲基苯磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-[9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-fluoromethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  5'-氟-5'-脱氧腺苷合成方法的改进。

  摘要：

  5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）和结构相似的化合物的合成通常收率不佳。这归因于所选合成中间体的不稳定性。在本文中，我们报道了5'-氟-5'-脱氧-N6-取代的腺苷的一般合成方法，包括获得5'-FDA的高产率途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.029