1,3-dimethyl-9-[2-(benzylamino)ethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride | 955121-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-9-[2-(benzylamino)ethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride
• 英文别名: 9-[2-(benzylamino)ethyl]-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride
• CAS: 955121-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₂*ClH
• 分子量: 404.9
• InChiKey: WZFFSIFHEBINKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-9-(2-bromoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione 、 苄胺 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以22%的产率得到1,3-dimethyl-9-[2-(benzylamino)ethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯乙基取代的嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮和相关化合物：构象为腺苷A（1）和A（2A）受体配体的活性关系。

  摘要：

  N-（未）取代的苯基烷基嘧啶基[2,1-f]嘌呤二酮的合成从7-（3-氯丙基）-8-溴茶碱和7-（3-氯丙基）-8-溴-1,3开始进行-二丙基黄嘌呤。合成了在芳环上具有未取代或取代的乙烯间隔基的化合物。另外，对包含两个以上原子的连接基的间隔基-延伸，双键或杂原子的引入进行了改变。描述了合成化合物的理化性质。评估了所设想的化合物为8-苯乙烯基黄嘌呤的空间固定和构型稳定的类似物，评估了它们对腺苷A（1）和A（2A）受体（脑中主要的受体亚型）的亲和力。还研究了所选化合物对A（2B）和A（3）受体亚型的亲和力。有人指出，苯乙基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮及其类似物，带有乙烯间隔基的变化（取代或扩展），对A（2A）ARs（腺苷受体）表现出微摩尔或亚微摩尔的亲和力。例如，具有对羟基取代基的化合物2Ac在大鼠A（2A）受体上的K（i）值为0.23 microM。与先前获得的具有较短间隔基的苯基和苄基嘧啶并[2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.051