α,α-Dichlor-2,4,6-tribromtoluol | 29785-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Dichlor-2,4,6-tribromtoluol
• 英文别名: 1,3,5-Tribromo-2-(dichloromethyl)benzene
• CAS: 29785-82-8
• 化学式: C₇H₃Br₃Cl₂
• 分子量: 397.719
• InChiKey: NBOMGMIEDMYDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲苯 在 五氯化磷 作用下， 生成 α,α-Dichlor-2,4,6-tribromtoluol
  参考文献：
  名称：

  Application of proton magnetic resonance to rotational isomerism in halotoluene derivatives. III. α,α-Dichloro-2,4,6-tribromotoluene

  摘要：

  在室温下，α，α-二氯-2,4,6-三溴甲苯的质子磁共振光谱是ABX，其中侧链中的甲基质子为X，且位于芳香环的平面上。在较高温度下，环上的质子光谱AB变宽，最终崩溃形成A₂X光谱。通过对环上质子线形的分析，得到了二氯甲基基团围绕sp²–sp³碳-碳键旋转的能垒；在304°K时，ΔG* = 17.5 ± 0.1 kcal/mol，ΔH* = 15.67 ± 0.08 kcal/mol，ΔS* = -7 e.u.，E_a = 16.38 ± 0.08 kcal/mol，log A = 11.78 ± 0.23，给出的最小二乘误差可能需要乘以一个因子，范围在3到5之间，以考虑可能的系统误差。这个能垒比α，α，2，4，6-五氯甲苯中的能垒高约2 kcal/mol。旋转的能垒源于氯和溴原子处于对位构象。

  DOI：

  10.1139/v70-477