(2-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate | 73177-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: o-tolylphenyliodonium p-toluenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonate;(2-methylphenyl)-phenyliodanium
• CAS: 73177-92-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 466.34
• InChiKey: WJJXNSCQZGYKPJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到(2-methylphenyl)(phenyl)iodonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 [(18)F] 氟离子与二芳基碘盐的反应，快速、高产地合成邻位取代的 [(18)F] 氟芳烃。

  摘要：

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X

  DOI：

  10.1021/jo100361d
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 三甲基-(2-甲基苯基)硅烷 以42%的产率得到(2-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  New methodology in iodonium salt synthesis. Reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with aryltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a050

文献信息

• Palladium(II)-mediated 11C-carbonylative coupling of diaryliodonium salts with organostannanes—a new, mild and rapid synthesis of aryl [11C]ketones
  作者：Mohammed H. Al-Qahtani、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/a907803g

  日期：——

  [11C]carbonylative coupling of diaryliodonium salts with aryltributylstannanes for 1 min in DME–water (4∶1 v/v) at RT gives a new mild and rapid route to aryl [11C]ketones. Substituted aryltributylstannanes couple with diphenyliodonium bromide to give substituted [11C]benzophenones in generally very high radiochemical yield (>98%, decay-corrected), while diphenyliodonium tosylates, bearing one or two

  钯（II）介导二芳碘鎓盐与芳基三丁基锡烷的[ 11 C]羰基偶联1分钟。二甲醚–水 （41：1 v / v）在RT处提供了一条新的温和而快速的路线 芳基[ 11 C]酮。取代的芳基三丁基锡烷与溴化二苯碘鎓通常以非常高的放射化学收率（> 98％，经衰变校正）得到取代的[ 11 C]二苯甲酮，而二苯碘phenyl甲苯磺酸盐（在一个环上带有一个或两个取代基）与苯基三丁基锡烷得到取代的（30–43％）和未取代的[ 11 C]二苯甲酮（47–66％）的混合物。这些反应对于将回旋加速器产生的碳11（t 1/2  = 20.4分钟）引入到预期的放射性示踪剂中以在医学成像中的应用具有很高的吸引力。正电子 发射断层扫描。
• Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous–organic and cryptand-free conditions
  作者：Joong-Hyun Chun、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob40742j

  日期：——

  towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (∼3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]FArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had an

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y
• Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser’s reagent
  作者：Victor W. Pike、Faisal Butt、Aneela Shah、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a809349k

  日期：——

  A facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates (toluene-p-sulfonates) was developed, based on the treatment of substituted aryltributylstannanes with Koser’s reagent [hydroxy(tosyloxy)iodobenzene]. In this manner, several new diaryliodonium salts, bearing one or more substituents on one aryl ring, were prepared in useful yields under mild conditions (dichloromethane, room temperature, 2 h).

  在用 Koserâs 试剂[羟基（对甲苯氧基）碘苯]处理取代芳基三丁基锡烷的基础上，开发了一种取代二芳碘鎓对甲苯磺酸盐的简便合成方法。通过这种方法，在温和的条件下（二氯甲烷、室温、2 小时），制备出了几种在一个芳基环上带有一个或多个取代基的新的二芳基碘鎓盐。
• Al-Qahtani; Pike, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S75-S77
  作者：Al-Qahtani、Pike

  DOI：——

  日期：——
• US4348525A
  申请人：——

  公开号：US4348525A

  公开（公告）日：1982-09-07