N⁶-methyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine | 91735-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine
• 英文别名: 6-aminopurine；6-hydroxyethylmethylaminopurine；2-[methyl(7H-purin-6-yl)amino]ethanol
• CAS: 91735-33-0
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: XJCMZTOWWCAPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到9-Methyl-7,8-dihydro-9-H-imidazo<2,1-i>purin
  参考文献：
  名称：

  Griengl, H.; Hayden, W.; Plessing, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 333 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)ethan-1-amine hydrochloride 、 6-氯嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到N⁶-methyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982

文献信息

• Dichloro(6-aminoethylaminopurine)platinum(II) and its hydroxy analogues: Synthesis and preliminary evaluation
  作者：Janina Baranowska-Kortylewicz、Edward J. Pavlik、Walter T. Smith、Robert C. Flanigan、J.R. Van Nagell、Dawn Ross、Daniel E. Kenady

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81619-9

  日期：1985.10

  synthesis, chemical characterization and functional evaluation are reported for dichloro(6-aminoethylaminopurine)platinum(II) and dichloro(6-hydroxyethylaminopurine)platinum(II) and dichloro(6-hydroxyethylamethylaminopurine)platinum(II) ( i.e. Pt(6-AEAP), Pt(6-HEAP) and Pt(6-MHEAP) new complexes of platinum(II). Certain reaction conditions favored the formation of the tripurine platinum complex, but the monopurine

  摘要报道了二氯（6-氨基乙基氨基嘌呤）铂（II），二氯（6-羟基乙基氨基嘌呤）铂（II）和二氯（6-羟基乙基甲基氨基嘌呤）铂（II）（即Pt（6- AEAP），Pt（6-HEAP）和Pt（6-MHEAP）铂（II）的新配合物。某些反应条件有利于形成曲普林铂配合物，但单嘌呤配合物可以通过将曲普林水解或尽管这两种化合物在降低肿瘤细胞的生存力或增殖方面均不如顺式-二甲基二氯铂（II）（DDP）有效，但两者在小鼠肾脏（即Pt）中的肾毒性均比DDP低得多。 （6-AEAP）：〜20×以下； Pt（6-MHEAP）：〜100×以下）。
• GRIENGL, H.;HAYDEN, W.;PLESSING, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 333-336
  作者：GRIENGL, H.、HAYDEN, W.、PLESSING, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。
• Griengl, H.; Hayden, W.; Plessing, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 333 - 336
  作者：Griengl, H.、Hayden, W.、Plessing, A.

  DOI：——

  日期：——