2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 | 160238-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 160238-89-1
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: LDJMDQBFIXLSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 铬酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-parvifoline

  摘要：

  (+/−)-Parvifoline（1）是通过亚砜稳定的卡宾负离子的分子内环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73502-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳醛的无金属碘化用于全合成马兜铃精 A–F 和 Hernandial

  摘要：

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。

  DOI：

  10.1039/d4ob00603h

文献信息

• 1,4-Pentenyne as a Five-Carbon Synthon for Efficient and Selective Syntheses of Natural Products Containing 2,4-Dimethyl-1-penten-1,5-ylidene and Related Moieties by Means of Zr-Catalyzed Carboalumination of Alkynes and Alkenes
  作者：Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.200701512

  日期：2008.1

  Two highly efficient protocols for enantioselective synthesis of 2,4-dimethyl-1-penten-1,5-ylidene derivatives involve the combined use of the Zr-catalyzed methylalumination of alkynes (ZMA) and the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA). The ZMA/ZACA protocol has been applied to the synthesis of a nafuredin intermediate 14 and a potential intermediate 18 for milbemycin beta 3,

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁
• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• Grimm, Erich L.; Levac, Sylvain; Coutu, Michel L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 501 - 502
  作者：Grimm, Erich L.、Levac, Sylvain、Coutu, Michel L.

  DOI：——

  日期：——
• Iodination of Methylated Anisoles: Unusual Aryl Methyl Replacements and Oxidations
  作者：Charles A. Panetta、Zheng Fang、Daniell L. Mattern

  DOI：10.1021/jo00129a041

  日期：1995.12

  The treatment of methylated anisoles with iodine, periodic acid, sulfuric acid, and aqueous acetic acid has resulted in iododemethylations and/or aryl methyl oxidations in addition to the expected mono- and diiodinations of the aromatic ring. Four dimethylanisoles and o-methylanisole were treated under identical conditions. Iododemethylations were observed in three of the four dimethylanisoles and aryl methyl oxidations to benzaldehydes occurred with o-methylanisole and two of the dimethylanisoles. No precedence could be found for either of these reactions under the experimental conditions employed. Several possible mechanisms are discussed for these transformations. Some experimental evidence suggests that methyl oxidation to a benzaldehyde could be a prerequisite for an iododemethylation via an iodonium ion-assisted reverse Gatterman-Koch reaction; single-electron-transfer or classical electrophilic mechanisms are also consistent with the iododemethylations.