pyrrolidine-1-deuterio-carbodithioic acid | 1383659-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidine-1-deuterio-carbodithioic acid
• CAS: 1383659-30-0
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 148.257
• InChiKey: VSWDORGPIHIGNW-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-cyclopentadienyl)Co(1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1,2-dithiolate) 、 pyrrolidine-1-deuterio-carbodithioic acid 、 丙炔酸甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (η5,κS-C5H4B10H9C2(S)SCHCHCOOMe)Co(S2CNC4H8)
  参考文献：
  名称：

  在16电子碳硼烷二硫代钴，炔烃和布朗斯台德酸的三组分反应中，钴促进B–H和C–H活化

  摘要：

  Cp ＃ Co（S 2 C 2 B 10 H 10）（Cp ＃ = Cp，1a ; MeCp，1b ; Me 4 Cp，1c ; Me 5 Cp，1d），丙酸甲酯（2）和报道了布朗斯台德酸有机配体（L1-L8）。1a和1b只能导致在碳硼烷上以环戊二烯基或甲基-环戊二烯基作为官能团在环境温度下进行选择性B-官能化，收率很高。根据所使用的布朗斯台德酸（L1-L8）的类型，可以获得四种包含B-C键的产品。如果选择了较强的配位体L1-L3，则可以分离化合物3a（L1-L3）和3b（L1-L3），其中L1-L3失去一个质子，从而为金属提供3个电子，炔烃被还原为烯烃。如果使用L4和L5，则生成产物4a或4b，其中未观察到布朗斯台德酸，但炔烃还原为sp 3并与Co中心形成一个五元环。烯丙基（L6和L7）导致5a（L6）和5a（L7），其中烯丙基单元与金属配位。在CpH（L8）的情况下，会生成含有原位的化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷二硫代氨基甲酸 在 sodium hydroxide 、 氘代盐酸 作用下， 生成 pyrrolidine-1-deuterio-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Promoted B–H and C–H Activation: Facile B–C Coupling of Carboranedithiolate and Cyclopentadienyl

  摘要：

  We report the one-pot reactions of the 16e(-) half-sandwich complex CpCoS2C2B10H10 (1), methyl propiolate, and 3e(-)-donor ligands, which lead to selective B-functionalization at carborane with cyclopentadienyl as a functional group at ambient temperature in good yields. Metal-promoted activations of both a B-H bond of the carborane and a C-H bond of the Cp unit take place sequentially in the cooperation of organic ligands. The reaction requires a 3e(-)-donor ligand and an activated alkyne and is therefore suitable for a broad range of substrates. This investigation provides a simple and efficient synthetic route to B-functionalized carborane derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja303334t