α-methoxy-N-benzoyl-alanine methyl ester | 21195-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methoxy-N-benzoyl-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzoylamino)-2-methoxypropanoate；N-Benzoyl-O-methyl-α-hydroxy-alanin-methylester；2-benzoylamino-2-methoxy-propionic acid methyl ester；2-Benzoylamino-2-methoxy-propionsaeure-methylester；Methyl 2-benzamido-2-methoxypropanoate
• CAS: 21195-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SWIUIGWPULGMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  426.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphonium iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.25h， 生成 α-methoxy-N-benzoyl-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-α-三苯基膦酰基-α-氨基酸酯作为α-氨基酸α-阳离子的合成等价物

  摘要：

  图形摘要摘要开发了合成N-酰基-α-三苯基膦-α-氨基酸酯和用氧、硫和氮亲核试剂置换三苯基鏻基团的方法。这些反应通过使用亲电和亲核试剂对甘氨酸 α-位进行双重功能化，为合成具有生物学意义的天然和非天然非蛋白原性 α-氨基酸开辟了新途径。N-酰基-α-三苯基膦酰基-α-氨基酸酯可以被认为是α-氨基酸的α-阳离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.947412

文献信息

• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Hydro-De-Phosphoniation of 4-Substituted-4-Triphenylphosphonio-5(4<i>H</i>)-Oxazolones With Alcohols
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna W Pierwocha、Anna Brachaczek、Iwona Mitrus

  DOI：10.1080/10426500008076324

  日期：2000.2

  Abstract 4-Substituted-4-triphenylphosphonro-5(4H)-oxazolones with a bulky alkyl substituent at the position 4 treated with MeOH in the presence of DBU (1.8-diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene) at room temperature give corresponding N-acyl-α-amino acid esters. In the case of a smaller substituent at the position 4 (Me, MeOCH2), the triphenylphosphonium group was competitively displaced by the methoxy group

  摘要 4-取代的-4-三苯基膦酰基-5(4H)-恶唑酮在室温下在 DBU（1.8-重氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯）存在下用 MeOH 处理，在 4 位具有庞大的烷基取代基得到相应的 N-酰基-α-氨基酸酯。在 4 位取代基较小的情况下（Me，MeOCH2），三苯基鏻基团被甲氧基竞争性取代。在不存在 DBU 的情况下，在仅 150% 过量的 i-PrOH 存在下，在 CH2Cl2 中进行加氢脱膦可以避免后一反应。讨论了加氢脱膦酸化的可能机制。
• Chemiakine et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 530,532, 533
  作者：Chemiakine et al.

  DOI：——

  日期：——
• GINZEL, KLAUS-DIETER;BRUNGS, PETER;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1691-1701
  作者：GINZEL, KLAUS-DIETER、BRUNGS, PETER、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• RIORDAN J. M.; STAMMER C. H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 16, 1247-1250
  作者：RIORDAN J. M.、 STAMMER C. H.

  DOI：——

  日期：——