methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 1621506-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropionate
• CAS: 1621506-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₃
• 分子量: 277.09
• InChiKey: YYKIVOPUKBPIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过不对称NaBH 4还原β-酮酸酯的烯醇硅合成氟哌啶

  摘要：

  手性二am型sp 2 N配体Naph-diPIM-dioxo- i Pr的Co（II）配合物催化的不对称NaBH 4还原成功地应用于3-甲硅烷氧基肉桂酸酯底物，而没有过度还原，定量得到3-甲硅烷氧基-3-芳基丙酸酯的对映体比例高达99：1。使用0.1mol％的催化剂以30g规模证实了高实用性。既ž和Ë基板可以通过改变配体的手性被转换为单一对映体产物。Z / E之间的关系立体化学和1,4-还原产物的绝对构型提供了有关对映体选择机理的重要信息。Suzuki与N-保护的四氢吡啶硼酸衍生物的Suzuki偶联以及分子内溴醚化的不对称催化与其他两个关键步骤的结合，实现了对氟哌啶的两种对映异构体的有效合成途径。新策略允许在两个芳基和哌啶环上引入取代基，从而允许结构变化朝着开发高性能σ1受体拮抗剂的方向发展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.1%的产率得到methyl 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称NaBH 4还原β-酮酸酯的烯醇硅合成氟哌啶

  摘要：

  手性二am型sp 2 N配体Naph-diPIM-dioxo- i Pr的Co（II）配合物催化的不对称NaBH 4还原成功地应用于3-甲硅烷氧基肉桂酸酯底物，而没有过度还原，定量得到3-甲硅烷氧基-3-芳基丙酸酯的对映体比例高达99：1。使用0.1mol％的催化剂以30g规模证实了高实用性。既ž和Ë基板可以通过改变配体的手性被转换为单一对映体产物。Z / E之间的关系立体化学和1,4-还原产物的绝对构型提供了有关对映体选择机理的重要信息。Suzuki与N-保护的四氢吡啶硼酸衍生物的Suzuki偶联以及分子内溴醚化的不对称催化与其他两个关键步骤的结合，实现了对氟哌啶的两种对映异构体的有效合成途径。新策略允许在两个芳基和哌啶环上引入取代基，从而允许结构变化朝着开发高性能σ1受体拮抗剂的方向发展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.005

文献信息

• Ar-BINMOL–Derived Salan–Cu(II) Complex–Catalyzed Silyl-Reformatsky Reaction of Aromatic Aldehydes
  作者：Fei Li、Wei Zhou、Long-Sheng Zheng、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.920509

  日期：2014.10.2

  synthesis of β-hydroxyesters via silyl-Reformatsky reaction with α-silylester and aldehydes. The screening and optimization of reaction conditions led to the determination of a practical and efficient procedure in which the salan–Cu exhibited promising catalytic activity in dimethylsulfoxide, in which the silyl-Reformatsky reaction of aromatic aldehydes with α-trimethylsilylmethylacetate gave the corresponding

  摘要 在这项工作中，我们开发了一种使用 salan-Cu 系统的简便方案，用于通过甲硅烷基酯和醛的甲硅烷基-Reformatsky 反应轻松和选择性地合成 β-羟基酯。反应条件的筛选和优化导致确定了一种实用且有效的方法，在该方法中，salan-Cu 在二甲亚砜中表现出有希望的催化活性，其中芳醛与 α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的甲硅烷基-Reformatsky 反应得到相应的 β-羟基酯在无氟反应条件下以优异的收率（高达 98%）获得衍生物。图形概要