7-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(methoxymethoxy)benzo-[d][1,3]dioxol-5-ol | 1192737-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(methoxymethoxy)benzo-[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 1192737-24-8
• 化学式: C₄₂H₃₅ClO₈
• 分子量: 703.188
• InChiKey: BBCCTQJHSPTBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-5-(methoxymethoxy)benzo-[d][1,3]dioxol-6-yl formate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到7-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(methoxymethoxy)benzo-[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol9020833