<17(20)Z>-21-ethyl-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol | 120574-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <17(20)Z>-21-ethyl-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol
• 英文别名: [17(20)Z]-19,21-dinorchola-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol；(8S,9S,13S,14S,17Z)-17-butylidene-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 120574-28-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: LIFOFJDYOCSIIT-SPDIZBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <17(20)Z>-21-ethyl-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到17β-butylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 丁基三苯基溴化膦 以51%的产率得到<17(20)Z>-21-ethyl-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040

文献信息

• US5922699A
  申请人：——

  公开号：US5922699A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6057439A
  申请人：——

  公开号：US6057439A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6117860A
  申请人：——

  公开号：US6117860A

  公开（公告）日：2000-09-12
• US6331534B1
  申请人：——

  公开号：US6331534B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• US6432938B1
  申请人：——

  公开号：US6432938B1

  公开（公告）日：2002-08-13