6α-nitro-androst-4-ene-3,17-dione | 94535-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-nitro-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6α-Nitro-androst-4-en-3,17-dion
• CAS: 94535-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: KABWOMVOCIOASP-BMSLSITRSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-nitro-androst-4-ene-3,17-dione 在 aluminum oxide 作用下， 生成 雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5-chlor-6β-nitro-5α-androstan-17-on 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6α-nitro-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177

文献信息

• Steroids. CXI.¹ Studies in Nitro Steroids. Part 3.¹ The Synthesis of 21-Nitroprogesterone²
  作者：A. Bowers、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01523a054

  日期：1959.7