(1R,4R,5R,6R)-6-(4-fluorobenzyl)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate | 1269141-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4R,5R,6R)-6-(4-fluorobenzyl)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1269141-65-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₄FS
• 分子量: 428.512
• InChiKey: VKIHDVOXYQDPMP-YQLXQDQRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R)-6-(4-fluorobenzyl)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g
• 作为产物：
  描述：

  lithium trifluoromethanesulfonate 、 4-氟溴苄 、 桉叶硫醚 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(1R,4R,5R,6R)-6-(4-fluorobenzyl)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation Leading to Optically Active Isoxazoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Pin Gong、Jing Wang、Wen‐Bo Yao、Xuan‐Sheng Xie、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.202101474

  日期：2022.3.15

  diastereoselective and enantioselective formal [4+1] ylide annulation of chiral sulfonium salts with various substituted α-substituted nitroalkene leading to optically active isoxazoline N-oxides using CF3SO3− as a key anion has been explored. The salient features of this methodology include high diastereo- and enantioselecties, easily available starting materials, mild reaction conditions, simple procedure

  已经探索了使用CF 3 SO 3 -作为关键阴离子的手性锍盐与各种取代的α-取代硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性形式[4+1]叶立德环化产生光学活性异恶唑啉N-氧化物。该方法的显着特点包括高非对映选择性和对映选择性、易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的程序、广泛的底物范围以及异恶唑啉N-氧化物可方便地转化为其他功能化化合物。