3-methyl-7-methylene-1,5-diphenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane | 1198602-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-methyl-7-methylene-1,5-diphenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3-Methyl-7-methylidene-1,5-diphenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1198602-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: OFFHIHGCCJQULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-methylene-1,5-diphenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(4-methyl-2,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Three-Step Synthesis of 2-Acetyl-4-methyl-3,4-dihydropyran Oximes from Acetylbenzenes and Acetylene

  摘要：

  2-Acetyl-4-methyl-3,4-dihydropyrans reacted with hydroxylamine in pyridine to give (E)-1-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one oximes in up to 85% yield with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428018040255
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.74 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-methyl-7-methylene-1,5-diphenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷，Frontalin 的同系物，来自酮和乙炔的一锅组装

  摘要：

  已经发现了两分子酮与两分子乙炔的简单、连续、自组装组装，以提供 7-亚甲基-6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷，这是广泛存在的昆虫信息素的未知同系物。该反应在MOH/DMSO体系（M=K，Cs）中，在乙炔压力或大气压下，在80℃下一锅法进行1小时；自行车的分离产率达到了86%。新反应在概念上有助于昆虫信息素的合成以及酮和乙炔的化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900853

文献信息

• Dioximes of 1,6-heptanediones from acetylene and ketones: only three atom-economic steps
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.010

  日期：2018.3

  2-Acetyl-3,4-dihydropyrans, synthesized from acetylene and ketones in two steps, react with hydroxylamine to afford 5-hydroxy-1,6-heptanediorie dioximes (E,E-isomers) in 72-96% yields.