3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone | 676147-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N'-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonylhydrazide；N′-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylene]hydrazide-4-methylbenzenesulfonic acid；N''-(3,5-Dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 676147-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: GCBBMYIHQHIDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化 Buchner-Curtius-Schlotterbeck 反应合成 3-取代的 Lawsones

  摘要：

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400362
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化 Buchner-Curtius-Schlotterbeck 反应合成 3-取代的 Lawsones

  摘要：

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400362

文献信息

• Copper-catalyzed reductive coupling of tosylhydrazones with amines: A convenient route to α-branched amines
  作者：Abdallah Hamze、Bret Tréguier、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c1ob05664f

  日期：——

  A general procedure for the reductive coupling of N-tosylhydrazones with amines in the presence of Cu(acac)2 and Cs2CO3 has been developed. The protocol is very effective and chemoselective with various primary and secondary aliphatic amines, aminoalcohols as well as azole derivatives to give α-branched amines in good yields.

  已经开发出一种通用程序，在Cu(acac)2和Cs2CO3的存在下，将N-甲苯磺酰腙与各种伯胺、仲胺、氨基醇以及氮杂环衍生物还原耦合，以良好收率得到α-支链胺。该方法非常有效且化学选择性好。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α- 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fei Ye、Ying Xia、Guojiao Wu、Mohammad Lokman Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500377

  日期：2015.7.6

  The copper(I)‐catalyzed three‐component reaction of N‐tosylhydrazones, terminal alkynes and azides has been realized in an efficient and regioselective manner. This reaction constitutes a convenient method for the synthesis of 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from simple starting substrates. Mechanistically, the reaction involves the trapping of the copper(I) triazolide intermediate to form a copper

  N-甲苯磺酰hydr，末端炔烃和叠氮化物在铜（I）催化下的三组分反应已经以高效且区域选择性的方式实现。该反应构成了从简单的起始底物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的便捷方法。从机理上讲，该反应涉及捕获三氮杂铜（I）中间体以形成卡宾铜并随后迁移插入和质子化。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Base-Promoted Denitrogenative/Deoxygenative/Deformylative Benzannulation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with 3-Formylchromones for Diverse and Polyfunctionalized Xanthones
  作者：Rajeev Shrestha、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03106

  日期：2018.11.16

  simple and efficient base-promoted denitrogenative/deoxygenative/deformylative benzannulation is developed for the construction of biologically interesting polyfunctionalized xanthones starting from N-tosylhydrazones and two molecules of 3-formylchromones. This unprecedented protocol proceeds via a cascade diazo formation/Michael addition/denitrogenation/[4 + 2] cycloaddition/elimination/ring opening. The

  为了从N-甲苯磺酰hydr和两个3-甲酰基色酮分子开始，开发了一种简单而有效的碱促进的脱氮/脱氧/去甲酰化苯环用于构建生物学上有趣的多官能化氧杂蒽。这种前所未有的方案是通过级联重氮形成/迈克尔加成/脱氮/ [4 + 2]环加成/消除/开环进行的。合成的氧杂蒽酮具有强大的紫外线滤光片，荧光传感器和抗氧化性能。