Icosyl [chloro(methoxy)phosphoryl]formate | 1027528-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Icosyl [chloro(methoxy)phosphoryl]formate
• CAS: 1027528-00-2
• 化学式: C₂₂H₄₄ClO₄P
• 分子量: 439.016
• InChiKey: BUVARRMTYFZACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Icosyl [chloro(methoxy)phosphoryl]formate 在 碳酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ammonium 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(1-eicosanyloxycarbonyloxyphosphinyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f
• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Icosyl [chloro(methoxy)phosphoryl]formate
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f