Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium | 41125-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium
• 英文别名: benzoylacetaldehyde sodium salt；β-hydroxymethyleneacetophenone sodium salt；phenyl-3-hydroxyprop-2-en-1-one sodium salt；Hydroxymethylen-acetophenon-natrium；sodium salt of benzoylacetaldehyde；Benzoylacetaldehyd, Na-Salz；3-oxo-3-phenyl-propionaldehyde; sodium salt
• CAS: 41125-10-4；20717-88-8
• 化学式: C₉H₇O₂*Na
• 分子量: 170.143
• InChiKey: PRFVTNYZBQZKMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到2-氯-3-氧代-3-苯基丙烷醛
  参考文献：
  名称：

  Guseinov, F. I.; Moskva, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 384 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• 1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates
  作者：Jerzy Szychowski、Andrzej Leniewski、Jerzy T. Wróbel、Tomasz Glinka

  DOI：10.1135/cccc19921072

  日期：——

  A general route to some 1-ethoxycarbonylquinolizinium bromides has been worked out. The method allows to conduct the condensation between β-ketoenol ethers and substituted 2-pyridylacetates in homogenous conditions in the presence of trifluoroacetic acid in an aprotic solvent. The substitution at C-6 in 2-pyridylacetates completely changes the reaction course affording 3,6-disubstituted 2-pyrones.

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。
• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。
• Calculation of the In/Ga/P ternary phase diagram and its relation to liquid phase epitaxy
  作者：A. W. Mabbitt

  DOI：10.1007/bf00553889

  日期：1970.12

  ternary phase diagram is calculated. A regular solution is assumed for binary solubility and the derived interaction parameters are used to calculate the deviation from ideality of the ternary system using a quasi-regular solution model. Comparison is made between theoretical and experimental results on liquid epitaxial layers. It is suggested that a solid/solid miscibility gap in the Ga/In/P system is

  计算 Ga/In/P 三元相图。假设二元溶解度为正则解，并使用导出的相互作用参数来计算使用准正则解模型的三元系统与理想性的偏差。对液体外延层的理论和实验结果进行了比较。这表明 Ga/In/P 系统中的固体/固体混溶性差距是一种明显的可能性。
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。