3-(4-Chloro-phenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazole | 87277-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 87277-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: PKKYCXNAJHUXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30394

文献信息

• Development of novel liver X receptor modulators based on a 1,2,4-triazole scaffold
  作者：Shaimaa S. Goher、Kristine Griffett、Lamees Hegazy、Mohamed Elagawany、Mohamed M.H. Arief、Amer Avdagic、Subhashis Banerjee、Thomas P. Burris、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.025

  日期：2019.2

  Liver X Receptor (LXR) agonists have been reported as a potential treatment for atherosclerosis, Alzheimer's disease and hepatitis C virus (HCV) infection. We have designed and synthesized a series of potent compounds based on a 1,2,4-triazole scaffold as novel LXR modulators. In cell-based cotransfection assays these compounds generally functioned as LXR agonists and we observed compounds with selectivity

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。
• Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles
  作者：Odd Gautun、Per Carlsen

  DOI：10.3390/61200969

  日期：——

  The rearrangement of 4-methyl-3,5-diaryl-4H-1,2,4-triazoles to the corresponding 1-methyl-3,5-diaryl-1H-1,2,4-triazoles showed regioselectivity comparable to that observed for the alkylation of 3,5-diaryl-1H-1,2,4-triazoles. This lends support to a proposed mechanism for the rearrangement that involves consecutive nucleophilic displacements steps.

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。
• PEREZ, M. A.;DORADO, C. A.;SOTO, J. L., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 483-486
  作者：PEREZ, M. A.、DORADO, C. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• FLIEGE, W.;GRASHEY, R.;HUISGEN, R., CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1194-1214
  作者：FLIEGE, W.、GRASHEY, R.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——