(R)-5-methoxycarbonylmethyl-2(5H)-furanone | 104532-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-methoxycarbonylmethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-acetic acid methyl ester；((r)-5-Oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 104532-57-2
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZEMKELNRIHJVTH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methoxycarbonylmethyl-2(5H)-furanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-χ-methoxycarbonylmethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles from the marine sponge Xestospongia sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-5-methoxycarbonylmethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的五元含氧环。（+）-依加醇化物的合成

  摘要：

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89234-6

文献信息

• Stereoselective intramolecular michael addition induced by a thermolabile group: Synthesis of optically active five-membered oxygen-containing rings.
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81062-5

  日期：1987.1

  A tandem Wittig-Michael reaction allows the stereoselective formation of the tricyclic compound from the chiral lactol . A retro Diels-Alder reaction leads to the dihydrofuran of high enantiomeric purity.

  串联的Wittig-Michael反应可以从手性乳糖醇立体选择性地形成三环化合物。逆向狄尔斯-阿尔德反应导致对映体纯度高的二氢呋喃。
• TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408
  作者：TOTH, M.、BUSER, H. R.、PENA, A.、ARN, H.、MORI, K.、TAKEUCHI, T.、NIKOLAEVA, L+

  DOI：——

  日期：——
• BLOCH, ROBERT;SECK, MATAR, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5819-5820
  作者：BLOCH, ROBERT、SECK, MATAR

  DOI：——

  日期：——
• Optically active five-membered oxygen-containing rings. A synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89234-6

  日期：1989.1

  Michael reactions followed by a retro Diels-Alder cleavage convert the optically active tricyclic lactol 1 into 2-substituted 2.5-dihydrofurans of high enantiomeric purities. These compounds are useful synthons for the obtention of natural butenolides and butanolides as illustrated by the synthesis of the pheromone (+)-eldanolide.

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。
• Heterocycles from the marine sponge Xestospongia sp
  作者：Emilio Quinoa、Ernest Kho、Lawrence V. Manes、Phillip Crews、Gerald J. Bakus

  DOI：10.1021/jo00372a029

  日期：1986.10