3β-acetoxy-17-phenylandrosta-5,16-diene | 76208-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-phenylandrosta-5,16-diene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-phenyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 76208-39-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: CSMMHNMSVZEDCQ-MVVRIGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-phenylandrosta-5,16-diene 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-phenylandrosta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 114. Direction of opening oxide ring of 16,17?-epoxy-17?-phenylandrost-4-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950590
• 作为产物：
  描述：

  17α-phenylandrost-5-en-3β,17β-diol 3-acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以1.97 g的产率得到3β-acetoxy-17-phenylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 114. Direction of opening oxide ring of 16,17?-epoxy-17?-phenylandrost-4-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950590

文献信息

• Nickel-Catalysed Synthesis of 17-Arylandrosta-5,16-Dienes
  作者：Lizhong Wang、Ting Wang、Chenlu Dai、Yang Li、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751917x15094552081206

  日期：2017.11

  An efficient Ni-catalysed coupling reaction between arylboronic acids and 17-trifluoromethanesulfonyl- 3β-acetoxyandrosta-5,16-diene which was obtained by the sulfonylation of 3β-acetoxylandrost-5-ene-17-one was developed to afford 17-aryl- 3β-acetoxy-androsta-5,16-dienes in moderate to good yields (52–85%). The structure of the 3,4-dimethoxyaryl product was confirmed by X-ray crystallography.

  研究人员开发了一种镍催化的芳基硼酸与 17-三氟甲磺酰基-3β-乙酰氧基雄甾-5,16-二烯之间的高效偶联反应，该反应是通过对 3β-acetoxylandrost-5-ene-17-one 进行磺酰化而得到的，以中等到良好的收率（52-85%）得到 17-芳基-3β-乙酰氧基雄甾-5,16-二烯。3,4-二甲氧基芳基产物的结构通过 X 射线晶体学得到了证实。
• 3β-乙酰氧基-17-芳基雄甾-5，16-二烯的合成方法
  申请人：泰州职业技术学院

  公开号：CN107629103A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种3β‑乙酰氧基‑17‑芳基雄甾‑5，16‑二烯的合成方法，包括如下步骤：以17‑三氟甲磺酰基氧基‑3β‑乙酰氧基雄甾‑5,16‑二烯作为原料，甲苯为溶剂，在镍催化剂Ni(PCy3)2Cl2作用下，反应6h获得3β‑乙酰氧基‑17‑芳基雄甾‑5,16‑二烯化合物：本发明3β‑乙酰氧基‑17‑芳基雄甾‑5,16‑二烯化合物包括如下结构式：。
• Green Suzuki Coupling Reaction for Synthesis of Abiraterone Acetate and its Analogues
  作者：Xiaoqin Bian、Lizhong Wang、Jinliang Liu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751916x14604710386405

  日期：2016.5

  An eco-friendly efficient method was developed for the synthesis of abiraterone acetate and analogues in water-PEG-400 (6:1; v/v) at 75°C from various arylboronic acids and 17-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-3β-acetoxylandrosta-5,16-diene obtained from the 3-acetate of dehydroepiandrosterone.

  开发了一种环保高效的方法，用于在 75°C 的水-PEG-400 (6:1; v/v) 中从各种芳基硼酸和 17-（三氟甲磺酰基）氧基-3β-乙酰氧基兰德罗斯塔合成醋酸阿比特龙及其类似物-5,16-二烯从脱氢表雄酮的 3-乙酸酯中获得。
• Structure-Based Design of Inhibitors with Improved Selectivity for Steroidogenic Cytochrome P450 17A1 over Cytochrome P450 21A2
  作者：Charlie Fehl、Caleb D. Vogt、Rahul Yadav、Kelin Li、Emily E. Scott、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00419

  日期：2018.6.14

  treating androgen-responsive prostate cancer. Abiraterone is a clinical first-in-class inhibitor of cytochrome P450 17A1 (CYP17A1) required for androgen biosynthesis. However, abiraterone also causes hypertension, hypokalemia, and edema, likely due in part to off-target inhibition of another steroidogenic cytochrome P450, CYP21A2. Abiraterone analogs were designed based on structural evidence that B-ring

  抑制雄激素生物合成在临床上可有效治疗雄激素反应性前列腺癌。阿比特龙是雄激素生物合成所需的细胞色素 P450 17A1 (CYP17A1) 的临床一流抑制剂。然而，阿比特龙也会引起高血压、低钾血症和水肿，部分原因可能是由于另一种类固醇生成细胞色素 P450 CYP21A2 的脱靶抑制。阿比特龙类似物的设计基于结构证据，即 B 环取代基可能有利地与结合 CYP17A1 的极性残基相互作用，并与 CYP21A2 活性位点中的残基发生空间冲突。与阿比特龙的 6.6 倍相比，最好的类似物将 CYP17A1 抑制的选择性提高了 84 倍。与 CYP17A1 的共结晶验证了与 CYP17A1 活性位点残基的预期新接触。将这些类似物对接至 CYP21A2 中发现了空间冲突，这可能是结合减少和 CYP21A2 抑制的基础。总体而言，这些类似物可能以减少副作用的形式提供临床优势。
• STEROL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220402965A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture, and therapeutic use of compositions comprising mRNA and a lipid nanoparticle comprising a compound of the invention and an ionizable lipid.

  本发明涉及包含mRNA和脂质纳米粒子的组合物的制备、制造和治疗用途的方法和组合物，所述脂质纳米粒子包括本发明的化合物和可离子化脂质。