2-hydroxy-N-(2-methylprop-1-enyl)benzamide | 1263152-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-methylprop-1-enyl)benzamide
• CAS: 1263152-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FCUWLVSVMJNTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-methylprop-1-enyl)benzamide 在 C₆₄H₆₅F₆NO₄P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(R)-2-isopropyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-磷脂酰磷酸酰胺—手性布朗斯台德酸母体，用于醛的直接不对称N，O-乙酰化

  摘要：

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005347
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 水杨酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-N-(2-methylprop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-磷脂酰磷酸酰胺—手性布朗斯台德酸母体，用于醛的直接不对称N，O-乙酰化

  摘要：

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005347

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Fluoro–Dihydroquinazolones and −Benzooxazinones by Fluorination-Initiated Asymmetric Cyclization Reactions
  作者：Kenichi Hiramatsu、Takashi Honjo、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.5b02182

  日期：2016.1.4

  Stereoselective synthesis of two fluorine-bearing drug-like scaffolds, dihydroquinazolone and benzooxazinone, has been accomplished through asymmetric fluorocyclization reactions initiated by the fluorination process. The reaction employs double axially chiral anionic phase-transfer catalysts to achieve high diastereo- and enantioselectivities, and a wide range of fluorine-containing dihydroquinazolones were obtained (>20:1 dr, up to 98% ee).