5,5,5-三氟-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-戊腈 | 1146699-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-戊腈
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanenitrile
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-2-(1-phenylethylamino)pentanenitrile；5,5,5-Trifluoro-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-pentanenitrile；5,5,5-trifluoro-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]pentanenitrile
• CAS: 1146699-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂
• 分子量: 256.271
• InChiKey: HEXKSBHTYDTPFG-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-戊腈 在 硫酸 、 氨 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氰化钠 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5,5,5-三氟-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-戊腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1

文献信息

• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUNDS INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20100240719A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present disclosure provides novel deuterated alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds, their pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease, head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica and/or other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本公开提供了新型的氘代α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，它们的药物组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病、头部创伤、创伤性脑损伤、老年痴呆症以及与β-淀粉样肽相关的其他疾病的方法。
• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090227642A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a method for the treatment of head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica comprising administering a therapeutically effective amount of (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide.

  本发明提供了一种用于治疗头部创伤、创伤性脑损伤和/或拳击痴呆的方法，包括给予治疗有效量的(2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰][[2-氟-4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺。
• Discovery and Evaluation of BMS-708163, a Potent, Selective and Orally Bioavailable γ-Secretase Inhibitor
  作者：Kevin W. Gillman、John E. Starrett、Michael F. Parker、Kai Xie、Joanne J. Bronson、Lawrence R. Marcin、Kate E. McElhone、Carl P. Bergstrom、Robert A. Mate、Richard Williams、Jere E. Meredith、Catherine R. Burton、Donna M. Barten、Jeremy H. Toyn、Susan B. Roberts、Kimberley A. Lentz、John G. Houston、Robert Zaczek、Charles F. Albright、Carl P. Decicco、John E. Macor、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/ml1000239

  日期：2010.6.10

  During the course of our research efforts to develop a potent and selective gamma-secretase inhibitor for the treatment of Alzheimer's disease, we investigated a series of carboxamide-substituted sulfonamides. Optimization based on potency, Notch/amyloid-beta precursor protein selectivity, and brain efficacy after oral dosing led to the discovery of 4 (BMS-708163). Compound 4 is a potent inhibitor of gamma-secretase (A beta 40 IC(50) = 0.30 nM), demonstrating a 193-fold selectivity against Notch. Oral administration of 4 significantly reduced A beta 40 levels for sustained periods in brain, plasma, and cerebrospinal fluid in rats and dogs.
• Novel intermediates useful for preparing alpha-(n-sulfonamido)acetamide compound
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2295417B1

  公开（公告）日：2012-07-04
• ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2408450B1

  公开（公告）日：2013-03-13